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化學發光界獨秀——吖啶酯系列化學物質


  專題推薦     |      2021-08-11
吖啶酯是一種可用作化學發光標記物的化學物質,吖啶鹽和相關化合物已被廣泛證明為有用的化學發光標記物,其穩定性、標記特異性和檢測靈敏度都超越放射性同位素。吖啶酯具有反應條件溫和、重現性好、發光效率高、發光強度強等優點,廣泛應用于無機有機化合物、環境監測、生物分析等領域。西寶生物在化學發光及體外診斷研究方面擁有自己的技術團隊,現有產品主要包括有化學發光試劑、化學發光底物、發光標記物、發光增強劑、染料探針類、微生物和酶的顯色底物以及體外診斷試劑,我公司自產的產品純化純度高達98%+以上并可提供相關技術指導服務。詳情咨詢 400-021-8158
在堿性條件下,NHS作為離去基團被取代,蛋白質與吖啶酯形成穩定的酰胺鍵。但是,吖啶酯只是吖啶鹽的一個總稱,吖啶酯其實一共有7個不同的系列
1、吖啶酯(AE-NHS)
2、吖啶酯(DMAE-NHS)
3、吖啶酯(Me-DMAE-NHS)
4、吖啶酯(NSP-DMAE-NHS)
5、吖啶鹽(NSP-SA)
6、吖啶鹽(NSP-SA-NHS)
7、吖啶酰肼(NSP-SA-ADH)
雖然都有吖啶環,但是針對的檢測物質不一樣,使用的吖啶系列也會不同。但無論哪種結構形式,它們發光機理相同:
在堿性H2O2 溶液中,分子受到過氧化氫離子進攻時, 生成不穩定的二氧乙烷, 此二氧乙烷分解為CO2和電子激發態的N-甲基吖啶酮,當其回到基態時發出發射波長為430nm的光子。發光系統簡單,無須催化過程,也不需要增強劑,從而降低了背景發光,提高了信噪比,干擾作用少。同時,光釋放快速集中、發光效率高、發光強度大。
吖啶酯類發光標記物質作為理想的化學標記物有哪些優勢:
  • 空間位阻大
  • 水解穩定性好
  • 熱穩定性和信噪比高
  • 標記條件溫和
  • 標記率高
  • 標記后不影響分離
因此吖啶酯被認為是理想的化學標記物,常作為化學發光免疫分析和DNA發光探針的化學發光標記物,廣泛用于無機有機化合物、生物分析等領域。西寶生物提供的這些吖啶酯類產品,是化學發光免疫分析技術的推廣和研究的可靠原料和科研基礎。
① 吖啶酯-吖啶酯(AE-NHS)
【CAS】無
【外觀】黃色固體或粉末
【純度】98%
【分子量】N/A
【存儲條件】避光
【運輸條件】48小時內可室溫(20-25℃)運輸,超過48小時需要在低溫條件下運輸
② 吖啶酯-吖啶酯(DMAE-NHS)
【英文名】2',6'-dimethyl-4'-(N-succinimidyloxycarbonyl)phenyl-10-methyl-acridinium-9-carboxylate methosulfate
【中文名】9-[[4-[[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基]-2,6-二甲基苯氧基]羰基]-10-甲基吖啶硫酸甲酯鹽
【CAS】115853-74-2
【外觀】黃色固體或粉末
【純度】98%
【分子量】594.13,C29H26N2O10S
【存儲條件】避光
【運輸條件】48小時內可室溫(20-25℃)運輸,超過48小時需要在低溫條件下運輸
③ 吖啶酯-吖啶酯(Me-DMAE-NHS)
【英文名】2',6'-Dimethylcarbonylphenyl 10-Methyl-9-acridinecarboxylate 4'-NHS Ester Triflate
【中文名】2',6'-二甲基羰基苯基10-甲基-9-吖啶甲酸酯4'-NHS酯三氟甲基磺酸鹽
【CAS】無(115853-74-2, DMAE-NHS類似物)
【外觀】黃色固體或粉末
【純度】98%
【分子量】632.56,C29H23F3N2O9S
【存儲條件】避光
【運輸條件】48小時內可室溫(20-25℃)運輸,超過48小時需要在低溫條件下運輸
④ 吖啶酯-吖啶酯(NSP-DMAE-NHS)
【英文名】2',6'-DiMethylcarbonylphenyl-10-sulfopropylacridinium-9-carboxylate 4'- NHS Ester
【中文名】9-[[4-[[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基]-2,6-二甲基苯氧基]羰基]-10-(3-
磺基丙基)-吖啶內鹽
【CAS】194357-64-7
【外觀】黃色固體或粉末
【純度】98%
【分子量】590.6,C30H26N2O9S
【存儲條件】避光
【運輸條件】48小時內可室溫(20-25℃)運輸,超過48小時需要在低溫條件下運輸
⑤ 吖啶酯-吖啶鹽(NSP-SA-NHS)
【英文名】3-[9-(((3-(N-succinimidyloxycarboxypropyl)[4-methxylphenyl]sulfonyl)amine)carboxyl]-10-acridiniumyl)-1-propanesulfonateinner salt
【中文名】吖啶鹽(NSP-SA-NHS)
【CAS】199293-83-9
【外觀】黃色固體或粉末
【純度】98%
【分子量】681.73,C32H31N3O10S2
【存儲條件】避光
【運輸條件】48小時內可室溫(20-25℃)運輸,超過48小時需要在低溫條件下運輸
⑥ 吖啶酯-吖啶鹽(NSP-SA)
【英文名】3-[9-(((3-(carboxypropyl)[4-methxylphenyl]sulfonyl)amine)carboxyl]-10-acridiniumyl)-1-propanesulfonateinner salt
【中文名】吖啶鹽(NSP-SA)
【CAS】211106-69-0
【外觀】黃色固體或粉末
【純度】98%
【分子量】584.66,C28H28N2O8S2
【存儲條件】避光
【運輸條件】48小時內可室溫(20-25℃)運輸,超過48小時需要在低溫條件下運輸
⑦ 吖啶酯-吖啶酰肼(NSP-SA-ADH)
【CAS】無
【外觀】黃色固體或粉末
【純度】98%
【分子量】740.85,C34H40N6O9S2
【存儲條件】-20℃,避光
【運輸條件】48小時內可室溫(20-25℃)運輸,超過48小時需要在-20℃條件下運輸
一、吖啶酯的結構區別
六種吖啶酯,其中吖啶酯(DMAE-NHS)、吖啶酯(Me-DMAE-NHS)、吖啶酯(NSP-DMAE-NHS)為吖啶酯類;
吖啶鹽(NSP-SA)、吖啶鹽(NSP-SA-NHS)、吖啶酰肼NSP-SA-ADH吖啶磺酰胺內鹽;
吖啶酯(DMAE-NHS)、吖啶酯(Me-DMAE-NHS)、吖啶酯NSP-DMAE-NHS)、吖啶鹽(NSP-SA-NHS)為NHS活性酯;
吖啶鹽(NSP-SA)為吖啶羧酸,含羧基;
吖啶酰肼(NSP-SA-ADH)為吖啶酰肼,含有游離氨基。
二、發光性能的比較
由于2~7號吖啶,它們的發光母體與機理一致,其發光性能差別不大。
三、標記方式的區別
由于抗體的實質是蛋白,其含有胺基,可直接與2~5號(NHS活性酯)發生反應,進行偶聯。
6號為吖啶羧酸,需要加入縮合劑EDCI等,才能與含胺基的蛋白發生偶聯反應。
7號為吖啶酰肼,含有游離氨基,吖啶酰肼末端適用直接偶聯含有醛基的多糖,核酸或者蛋白質等。
四、抗水解性能與穩定性
傳統吖啶酯1號(AE-NHS),2~4號在其結構上進行了修飾,增大了位阻,增強了抗水解性1號只在酸性溶液中穩定,當pH值大于6.3后易水解,而2~4號則不然,如在室溫下,在pH為7.0的PBS緩沖液中很穩定,16天后,發光活性只降低3.6%。
5~7 號則是引入了磺酰胺基團,其穩定性較吖啶酯類(1~4號)高, 其原因是由于 C-N 鍵與 C-O 鍵的鍵級不同,C-N鍵大于C-O鍵。吖啶酰胺類化合物(5~7號)抵抗水解的能力也強于吖啶酯類(1~4號)化合物。5~7號在酸性溶液中(pH<4.8)都很穩定,與蛋白質偶聯物在室溫下保存4周,其光量子產率不降低,凍干品
在-20℃下,可以保存一年以上。
五.親水性
4~7號在2~3號的基礎上,在親水性上進行了修飾,引入了丙磺酸內鹽,增加了其水溶性,使其與抗體、核酸等形成的標志物有水溶性,在之后的發光檢測可以在水中進行。
以上吖啶酯類化合物是一類很有前途的非放射性核酸探針標記物,用作 DNA 的發光探針,發光量子產率高,穩定性好,標記物對雜交反應的動力學和雜交體的穩定性無影響,可以直接在堿性介質中進行化學發光反應。
使用時注意事項:
1. 稱量前先將庫存的吖啶酯取出,提前時間根據庫存瓶內吖啶酯狀態調整,因為是冰凍保存,立即開蓋稱量會由于溫差造成水蒸氣凝結,使粉末粘粘,不便于稱量。
2. 吖啶酯屬化學發光試劑,對光線敏感,所以除了保存時需要冷凍避光保存外,發貨時也要做到盡量冰凍避光,尤其是天氣炎熱或長途運輸到境外需要多加留意并作相應調整。
3. 在使用時,可以直接用溶解吖啶酯的容器直接去皮稱量,再加入無水DMF溶解,避免稱量損耗或者轉移過程損耗(過往有個別客戶以為收到吖啶酯不足量的情況發生)。
產品訂購詳情:
產品
純度級別
規格
產品應用
吖啶酯(DMAE-NHS)
115853-74-2
98%
5mg
化學發光及免疫分析、受體分析、核酸及多肽檢測等研究
吖啶酯(Me-DMAE-NHS)
115853-74-2
98%
5mg
可用于蛋白、抗原、抗體、核酸(DNA RNA)等的標記
吖啶酯(NSP-DMAE-NHS)
194357-64-7
95.0%
5mg
化學發光及免疫分析、受體分析、核酸及多肽檢測等研究
吖啶酸丙磺酸鹽(NSP-SA)
211106-69-3
98%
10mg
可用于蛋白、抗原、抗體、核酸(DNA RNA)等的標記
吖啶鹽(NSP-SA-NHS)
199293-83-9
97.0%
5mg
受歡迎的化學發光標記物,穩定性,活性和敏感性都超過了哪些放射性同位素
吖啶酰肼(NSP-SA-ADH)
98%
5mg
吖啶酰肼末端適用與含有醛基的多糖,核酸或者蛋白質等反應,對其進行吖啶標記.
Seebio其他相關發光產品:
產品
純度級別
規格
產品應用
魯米諾(3-氨基苯二甲酰肼)
Luminol
521-31-3
>98.0%
25g
中性或淡酸性溶液暴露在紫外光中時顯強烈的亮藍色熒光
異魯米諾(4-氨基鄰苯二甲酰肼)
Isoluminol
3682-14-2
 
1g
化學發光物質,常用于化學發光免疫分析
N-(4-氨基丁基)-N-乙基異魯米諾
ABEI
66612-29-1
98.0%
100mg
化學發光試劑,發光NH2-偶聯劑,用于檢測種類繁多的蛋白質
2,3-二氫-6-異硫氰酸基-1,4-酞嗪二酮
4-Isoluminol Isothiocyanate
107807-39-6
96%
100mg
用于化學發光物的高效液相色譜標記試劑
3-(2-螺旋金剛烷)-4-甲氧基-4-(3-磷氧酰)-苯基-1,2-二氧環乙烷
AMPPD
122341-56-4
98.0%
50mg
生物化學領域中新的超靈敏的堿性磷酸酶底物
吖啶C2 NHS酯
Acridinium C2 NHS Ester
177332-37-5
 
5mg
可用于標記蛋白質和核酸
9-吖啶甲酸
9-Acridinecarboxylic acid
5336-90-3
98%
1g
可用于蛋白、抗原、抗體、核酸(DNA、RNA)等的標記
西寶生物可提供各種化學發光試劑以及相關底物產品,均可定制大包裝,詳情咨詢西寶生物400-021-8158!或者聯系我司診斷團隊。
吖啶酯是一種可用作化學發光標記物的化學物質,吖啶鹽和相關化合物已被廣泛證明為很有用的化學發光標記物,其穩定性、標記特異性和檢測靈敏度都超越放射性同位素。吖啶酯具有反應條件溫和、重現性好、發光效率高、發光強度強等優點,廣泛應用于無機有機化合物、環境監測、生物分析等領域。西寶生物在化學發光及體外診斷研究方面擁有自己的技術團隊,現有產品主要包括有化學發光試劑、化學發光底物、發光標記物、發光增強劑、染料探針類、微生物和酶的顯色底物以及體外診斷試劑,我公司自產的產品純化純度高達98%+以上并可提供相關技術指導服務。詳情咨詢 400-021-8158
在堿性條件下,NHS作為離去基團被取代,蛋白質與吖啶酯形成穩定的酰胺鍵。但是,吖啶酯只是吖啶鹽的一個總稱,吖啶酯其實一共有7個不同的系列
1、吖啶酯(AE-NHS)
2、吖啶酯(DMAE-NHS)
3、吖啶酯(Me-DMAE-NHS)
4、吖啶酯(NSP-DMAE-NHS)
5、吖啶鹽(NSP-SA)
6、吖啶鹽(NSP-SA-NHS)
7、吖啶酰肼(NSP-SA-ADH)
雖然都有吖啶環,但是針對的檢測物質不一樣,使用的吖啶系列也會不同。但無論哪種結構形式,它們發光機理相同:
在堿性H2O2 溶液中,分子受到過氧化氫離子進攻時, 生成不穩定的二氧乙烷, 此二氧乙烷分解為CO2和電子激發態的N-甲基吖啶酮,當其回到基態時發出波長為430nm的光子。發光系統簡單,無須催化過程,也不需要增強劑,從而降低了背景發光,提高了信噪比,干擾作用少。同時,光釋放快速集中、發光效率高、發光強度大。
吖啶酯類發光標記物質作為理想的化學標記物有哪些優勢:
  • 空間位阻大
  • 水解穩定性好
  • 熱穩定性和信噪比高
  • 標記條件溫和
  • 標記率高
  • 標記后不影響分離
因此吖啶酯被認為是理想的化學標記物,常作為化學發光免疫分析和DNA發光探針的化學發光標記物,廣泛用于無機有機化合物、生物分析等領域。西寶生物提供的這些吖啶酯類產品,是化學發光免疫分析技術的推廣和研究的可靠原料和科研基礎。
① 吖啶酯-吖啶酯(AE-NHS)
【CAS】無
【外觀】黃色固體或粉末
【純度】98%
【分子量】N/A
【存儲條件】避光
【運輸條件】48小時內可室溫(20-25℃)運輸,超過48小時需要在低溫條件下運輸
② 吖啶酯-吖啶酯(DMAE-NHS)
【英文名】2',6'-dimethyl-4'-(N-succinimidyloxycarbonyl)phenyl-10-methyl-acridinium-9-carboxylate methosulfate
【中文名】9-[[4-[[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基]-2,6-二甲基苯氧基]羰基]-10-甲基吖啶硫酸甲酯鹽
【CAS】115853-74-2
【外觀】黃色固體或粉末
【純度】98%
【分子量】594.13,C29H26N2O10S
【存儲條件】避光
【運輸條件】48小時內可室溫(20-25℃)運輸,超過48小時需要在低溫條件下運輸
③ 吖啶酯-吖啶酯(Me-DMAE-NHS)
【英文名】2',6'-Dimethylcarbonylphenyl 10-Methyl-9-acridinecarboxylate 4'-NHS Ester Triflate
【中文名】2',6'-二甲基羰基苯基10-甲基-9-吖啶甲酸酯4'-NHS酯三氟甲基磺酸鹽
【CAS】無(115853-74-2, DMAE-NHS類似物)
【外觀】黃色固體或粉末
【純度】98%
【分子量】632.56,C29H23F3N2O9S
【存儲條件】避光
【運輸條件】48小時內可室溫(20-25℃)運輸,超過48小時需要在低溫條件下運輸
④ 吖啶酯-吖啶酯(NSP-DMAE-NHS)
【英文名】2',6'-DiMethylcarbonylphenyl-10-sulfopropylacridinium-9-carboxylate 4'- NHS Ester
【中文名】9-[[4-[[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基]-2,6-二甲基苯氧基]羰基]-10-(3-
磺基丙基)-吖啶內鹽
【CAS】194357-64-7
【外觀】黃色固體或粉末
【純度】98%
【分子量】590.6,C30H26N2O9S
【存儲條件】避光
【運輸條件】48小時內可室溫(20-25℃)運輸,超過48小時需要在低溫條件下運輸
⑤ 吖啶酯-吖啶鹽(NSP-SA-NHS)
【英文名】3-[9-(((3-(N-succinimidyloxycarboxypropyl)[4-methxylphenyl]sulfonyl)amine)carboxyl]-10-acridiniumyl)-1-propanesulfonateinner salt
【中文名】吖啶鹽(NSP-SA-NHS)
【CAS】199293-83-9
【外觀】黃色固體或粉末
【純度】98%
【分子量】681.73,C32H31N3O10S2
【存儲條件】避光
【運輸條件】48小時內可室溫(20-25℃)運輸,超過48小時需要在低溫條件下運輸
⑥ 吖啶酯-吖啶鹽(NSP-SA)
【英文名】3-[9-(((3-(carboxypropyl)[4-methxylphenyl]sulfonyl)amine)carboxyl]-10-acridiniumyl)-1-propanesulfonateinner salt
【中文名】吖啶鹽(NSP-SA)
【CAS】211106-69-0
【外觀】黃色固體或粉末
【純度】98%
【分子量】584.66,C28H28N2O8S2
【存儲條件】避光
【運輸條件】48小時內可室溫(20-25℃)運輸,超過48小時需要在低溫條件下運輸
⑦ 吖啶酯-吖啶酰肼(NSP-SA-ADH)
【CAS】無
【外觀】黃色固體或粉末
【純度】98%
【分子量】740.85,C34H40N6O9S2
【存儲條件】-20℃,避光
【運輸條件】48小時內可室溫(20-25℃)運輸,超過48小時需要在-20℃條件下運輸
一、吖啶酯的結構區別
六種吖啶酯,其中吖啶酯(DMAE-NHS)、吖啶酯(Me-DMAE-NHS)、吖啶酯(NSP-DMAE-NHS)為吖啶酯類;
吖啶鹽(NSP-SA)、吖啶鹽(NSP-SA-NHS)、吖啶酰肼NSP-SA-ADH吖啶磺酰胺內鹽;
吖啶酯(DMAE-NHS)、吖啶酯(Me-DMAE-NHS)、吖啶酯NSP-DMAE-NHS)、吖啶鹽(NSP-SA-NHS)為NHS活性酯;
吖啶鹽(NSP-SA)為吖啶羧酸,含羧基;
吖啶酰肼(NSP-SA-ADH)為吖啶酰肼,含有游離氨基。
二、發光性能的比較
由于2~7號吖啶,它們的發光母體與機理一致,其發光性能差別不大。
三、標記方式的區別
由于抗體的實質是蛋白,其含有胺基,可直接與2~5號(NHS活性酯)發生反應,進行偶聯。
6號為吖啶羧酸,需要加入縮合劑EDCI等,才能與含胺基的蛋白發生偶聯反應。
7號為吖啶酰肼,含有游離氨基,吖啶酰肼末端適用直接偶聯含有醛基的多糖,核酸或者蛋白質等。
四、抗水解性能與穩定性
傳統吖啶酯1號(AE-NHS),2~4號在其結構上進行了修飾,增大了位阻,增強了抗水解性1號只在酸性溶液中穩定,當pH值大于6.3后易水解,而2~4號則不然,如在室溫下,在pH為7.0的PBS緩沖液中很穩定,16天后,發光活性只降低3.6%。
5~7 號則是引入了磺酰胺基團,其穩定性較吖啶酯類(1~4號)高, 其原因是由于 C-N 鍵與 C-O 鍵的鍵級不同,C-N鍵大于C-O鍵。吖啶酰胺類化合物(5~7號)抵抗水解的能力也強于吖啶酯類(1~4號)化合物。5~7號在酸性溶液中(pH<4.8)都很穩定,與蛋白質偶聯物在室溫下保存4周,其光量子產率不降低,凍干品
在-20℃下,可以保存一年以上。
五.親水性
4~7號在2~3號的基礎上,在親水性上進行了修飾,引入了丙磺酸內鹽,增加了其水溶性,使其與抗體、核酸等形成的標志物有水溶性,在之后的發光檢測可以在水中進行。
以上吖啶酯類化合物是一類很有前途的非放射性核酸探針標記物,用作 DNA 的發光探針,發光量子產率高,穩定性好,標記物對雜交反應的動力學和雜交體的穩定性無影響,可以直接在堿性介質中進行化學發光反應。
使用時注意事項:
1. 稱量前先將庫存的吖啶酯取出,提前時間根據庫存瓶內吖啶酯狀態調整,因為是冰凍保存,立即開蓋稱量會由于溫差造成水蒸氣凝結,使粉末粘粘,不便于稱量。
2. 吖啶酯屬化學發光試劑,對光線敏感,所以除了保存時需要冷凍避光保存外,發貨時也要做到盡量冰凍避光,尤其是天氣炎熱或長途運輸到境外需要多加留意并作相應調整。
3. 在使用時,可以直接用溶解吖啶酯的容器直接去皮稱量,再加入無水DMF溶解,避免稱量損耗或者轉移過程損耗(過往有個別客戶以為收到吖啶酯不足量的情況發生)。
產品訂購詳情:
產品
純度級別
規格
產品應用
吖啶酯(DMAE-NHS)
115853-74-2
98%
5mg
化學發光及免疫分析、受體分析、核酸及多肽檢測等研究
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115853-74-2
98%
5mg
可用于蛋白、抗原、抗體、核酸(DNA RNA)等的標記
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95.0%
5mg
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211106-69-3
98%
10mg
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199293-83-9
97.0%
5mg
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吖啶酰肼(NSP-SA-ADH)
98%
5mg
吖啶酰肼末端適用與含有醛基的多糖,核酸或者蛋白質等反應,對其進行吖啶標記.
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產品
純度級別
規格
產品應用
魯米諾(3-氨基苯二甲酰肼)
Luminol
521-31-3
>98.0%
25g
中性或淡酸性溶液暴露在紫外光中時顯強烈的亮藍色熒光
異魯米諾(4-氨基鄰苯二甲酰肼)
Isoluminol
3682-14-2
 
1g
化學發光物質,常用于化學發光免疫分析
N-(4-氨基丁基)-N-乙基異魯米諾
ABEI
66612-29-1
98.0%
100mg
化學發光試劑,發光NH2-偶聯劑,用于檢測種類繁多的蛋白質
2,3-二氫-6-異硫氰酸基-1,4-酞嗪二酮
4-Isoluminol Isothiocyanate
107807-39-6
96%
100mg
用于化學發光物的高效液相色譜標記試劑
3-(2-螺旋金剛烷)-4-甲氧基-4-(3-磷氧酰)-苯基-1,2-二氧環乙烷
AMPPD
122341-56-4
98.0%
50mg
生物化學領域中新的超靈敏的堿性磷酸酶底物
吖啶C2 NHS酯
Acridinium C2 NHS Ester
177332-37-5
 
5mg
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5336-90-3
98%
1g
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